Osudovým rokem se pro něj stal rok 1986, kdy do kin vstoupili hned 2 jeho filmy. Nezávislé drama Salvador s Jamesem Woodsem, který byl za své brilantní ztvárnění válečného fotografa Richarda Boyela nominován na Oskara. Stone sám říká, že k natočení filmu ho přivedl jeho známý ze San Francisca, který mu řekl, že by to byl bezvadný příběh k natočení. Stone o tom ani chvíli nepochyboval, ale sehnat peníze trvalo neuvěřitelně dlouho. Nakonec film financoval britský producent John Daly, který snímku stanovil rozpočet těsně pod hranicí 5 milionů dolarů. Stone popisuje, že situace v Salvadoru byla na jednu stranu otřesná, ale na druhou stranu, že s tamějšími lidmi vznikali neuvěřitelně komické situace. Osudovým setkáním se nakonec stala spolupráce s kameramanem Robertem Richardsonem, s kterým spolupracoval až do filmu U-Turn. (Richardson patří dnes právem mezi nejrespektovanější americké kameramany, byl vyznamenaný řadou prestižních cen, včetně 2 Oskarů za Letce a JFK.)
Samotné natáčení Salvadoru nebyl žádný med. James Woods během natáčení příliš neocenil, když zjistil, že v pistoli, kterou mu mířili na spánek byla sice slepá patrona, ale přesto by ho mohla vážně zranit. V době natáčení Stone tušil, že by se mohl stát Salvador jeho posledním filmem a proto se do něj snažil vecpat všechno, co se do té doby o filmu naučil. Film tak má skutečně svižné tempo a dodnes je natočen velice moderním způsobem. Bleskové střihy v některých sekvencích se stanou dokonce charakteristickými pro Stoneův rukopis. Ukázalo se však, že americká distribuce o film nemá zájem, právě kvůli násilným scénám. Snímek tak ležel drahnou dobu u ledu, až do uvedení dalšího Stoneova filmu Četa, který tak mohl mít premiéru dokonce před Salvádorem, i když vznikl později. Salvador nakonec do kin uvedl John Daly na vlastní triko ve své vlastní nezávislé distribuční společnosti Hemdale Films.
Stejného roku se na plátna kin dostal Stoneův zásadní film Četa, který je neoddiskutovatelně jedním z nejvýznamnějších filmů 80. let a patří do zlatého fondu kinematografie. Výpověďní hodnota filmu je o to silnější, že příběh idealistického mladíka konfrontovaného se špínou války ve Vietnamu vychází ze Stoneovy osobní zkušenosti.
