O rok později Oliver Stone přišel s komorním snímkem Noční talk show (1988), kde obsadil tehdy relativně neznámého Erica Bogosiana do role moderátora lokální noční talk show, který dostane velkou šanci, že se jeho pořad dostane na celonárodní úroveň. Jenže nebude to tak jednoduché. Film otevřeně kritizuje mediální tlak a mediální praktiky obecně a přestože se dostal do výběru oficiální soutěže Berlínského festivalu, tak komerčně propadl a setkal se s vlažným přijetím kritiky. S odstupem času je na filmu hodnocen nejlépe právě strhující výkon hlavního protagonisty.
Stone byl klepnut přes prsty a to byl možná i důvod proč se rozhodl rozšířit svou auru válečného veterána, která mu dosud spolehlivě dodávala úctu kritiků a přízeň publika. Snímek Narozen 4. července (1989) si Oliver Stone pojistil účastí spolehlivého komerčního tahouna Toma Cruise i přes to, že Charlie Sheen o roli nemouhocího mladičkého válečného veterána Rona Kovice velmi stál. Stoneovi se do filmu opět povedlo dostat sugestivní atmosféru a silné emoce. I když snímek nedosáhl komerčních výšin Čety vydělal více než slušně a potvrdil tak hvězdné statusy jak Olivera Stonea, tak Toma Cruise, který už přestal být miláčkem dívek, ale začal jako každá výrazná osobnost rozdělovat světové publikum do dvou nesmiřitelných táborů.
